Hekzaklorosiklotrifosfazenin karboksilik asit ve amitlerle reaksiyonlarının incelenmesi / Investigation of reactions hexachlorocyclotriphosphazene with carboxylic acid and amide

Abstract

HEKZAKLOROSİKLOTRİFOSFAZENİN KARBOKSİLİK ASİT VE AMİTLERLE REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ Banu AYCAN ÖZET Bu çalışmada, hekzaklorosiklotrifosfazenle benzoik asit, asetik asit, benzamid ve asetamid ile reaksiyonları THF sıcakta gerçekleştirildi. Bu reaksiyonlarda N3P3Cl6 (4) ile benzamid ve asetamidin reaksiyonlarında organosübstitüefosfazen bileşikler elde edilemedi. 4 ile benzoik asidin reaksiyonunda sıcakta ve oda sıcaklığında farklı organofosfazenler elde edildi. Oda sıcaklığında 2-(benzoiloksi)-2,4,4,6,6- pentaklorosiklotrifosfazen (19) bileşiği, sıcakta ise 2,2-di(benzoiloksi)-4,4,6,6- tetraklorosiklotrifosfazen (20) bileşiği sentezlendi. Asetik asitle reaksiyonunda sıcakta ve oda sıcaklığında aynı bileşik olan 2,2-di(asetiloksi)-4,4,6,6- tetraklorosiklotrifosfazen (22) izole edildi. 1 13 31 Bu çalışmada sentezlenen bileşikler infrared, H, C and P NMR spektroskopisi ve elemental analizle karakterize edildi. 19, 20 ve 22 bileşiklerinin analizlerinde yapıya uygun değerler görüldü. Fosfazen bileşiklerin yapısını 31 karakterizasyonunda en önemli olan P NMR spektrumlarında; 19 bileşiğinde PCl2 fosforu 21.48 ppm de dublet ( JPNP: 52.41 Hz.), PClOOCH5C6 fosforu -9.39 ppm de triplet (52.02 Hz.), 20 bileşiğinde PCl2 fosforu 21.41 ppm de dublet ( JPNP: 52.11 Hz.), P(OOCH5C6)2 fosforu -9.57 ppm de triplet (52.17 Hz.), 22 bileşiğinde PCl2 fosforu 21.23 ppm de dublet ( JPNP: 52.53 Hz.), P(OOCH3C)2 fosforu -10.60 ppm de triplet (52.98 Hz.) olarak görüldü. Bu tez çalışmasının sonunda, daha önce bazı araştırmacılar tarafından incelenen fakat süsbtitüe siklotrifosfazen elde edilemeyen bu reaksiyonlarda asetiloksi ve benzoiloksi süsbtiüe siklotrifofazen bileşikleri sentezlenmiştir. INVESTIGATION OF REACTIONS HEXACHLOROCYCLOTRIPHOSPHAZENE WITH CARBOXYLIC ACID AND AMIDE Banu AYCAN SUMMARY In this study, the reactions of hexachlorocyclotriphosphazene[(NPCl2)3](4) with benzoic acid, acetic acid, benzamide and acetamide reagents were performed in THF solvent at temperature boiling of solvent and room temperature under argon atmosphere. Although benzoyloxy and acetyloxy susbstitıed cyclotriphosphazene compounds were obtained in the reactions of 4 with benzoic acid and acetic acid, substitueted cyclotriphosphazene compounds were not obtained in the reactions of 4 with benzamide and acetamide. Different organophosphazene was obtained by the reaction of benzoic acid with I in hot and room temperature. At room temperature, 2-(benzoyloxy)-2,4,4,6,6- pentachclorocyclotriphosphazene (19) compound, at hot , 2,2-di(benzoyloxy)- 4,4,6,6-tetrachclorocyclotriphosphazene (20) compound were synthesized. The 2,2- di(acetyloxy)-4,4,6,6-tetrachclorocyclotriphosphazene (22) compound isolated by the reaction with acetic acid in both hot and room temperature. The characterization of structures of 19, 20 and 22 was carried out by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy, infrared and elemental analysis. The appropriate values with the structure of the compounds were observed. The important parameter in the 31 characterization of phosphazene compounds in P NMR spectra, a dublet at 21.48 ppm (JPNP:52.41 Hz.) for the PCl2 phosphorus and a triplet at -9.39 ppm (JPNP:52.02 Hz.) for the PClOOCH5C6 phosphorus in compound 19, a dublet at 21.41 ppm (JPNP:52.11 Hz.) for the PCl2 phosphorus and a triplet at -9.57 ppm (JPNP:52.17 Hz.) for the P(OOCH5C6)2 phosphorus in compound 20, a dublet at 21.23 ppm (JPNP:52.53 Hz.) for the PCl2 phosphorus and a triplet at -10.60 ppm (JPNP:52.98 Hz.) for the P(OOCH3C)2 phosphorus in compound 22 were observed. At the end of this thesis, some benzoyloxy and acetyloxy substituted compounds were synthesized which have been examined by several authors with the lack of their synthesis