BENZOTİYAZOL İÇEREN BAZI YENİ ÜREİDO GRUBU BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Bu tez çalışmasında biyolojik potansiyele sahip olduğu bilinen benzotiyazol çekirdeği esas alınarak, yapısında üreido fonksiyonel grup taşıyan yeni bileşiklerin tasarımı, verimli sentezi ve ayrıntılı yapısal karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir. Sentez çalışması, 3,5 konumunda farklı sübstitüentler içeren anilin türevlerinden (1-3) hareketle karbamat ara ürünlerinin MCA (1-3) elde edildiği ve ardından bunların uygun 2-aminobenzotiyazol türevleri (A, B, C) ile reaksiyona sokulduğu iki aşamalı olacak şekilde yürütülmüştür. Yapılan deneyler sonucunda, karbamat ara ürünleri MCA (1-3) %80-82 yüksek verimle sentezlenmiştir. Hedeflenen üreido benzotiyazol türevlerinin A-, B-, C-MCA (1-3) verimleri ise %55-60 aralığında elde edilmiştir. Elde edilen son ürünlerin fiziksel analizleri ile 295 ºC üzerinde yüksek erime sıcaklıklarına sahip olduğu görülmüştür. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, FTIR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR ve LC-MS spektroskopik yöntemleri, elemental analiz ve erime noktası kullanılarak doğrulanmıştır. Sonuçlar, farklı sübstitüentler içeren kararlı ve saf üreido fonksiyonlu benzotiyazol türevlerinin başarıyla elde edildiğini, bu bileşiklerin ileride yapılacak biyolojik aktivite testler ve yapı-aktivite ilişkisi çalışmaları için umut vadeden adaylar olduğu öngörülmektedir.