Glokom tedavisinde kullanılan yeni sülfanilamit türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi / Synthesis and investigation of biological activities of novel derivatives of sulfanilamide for glaucoma therapy

Abstract

ÖZ Yüksek Lisans Tezi GLOKOM TEDAVİSİNDE KULLANILAN YENİ SÜLFANİLAMİT TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE BİYOLOJİK AKTİVİTELERİNİN İNCELENMESİ Mustafa DURGUN Harran Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Yrd.Doç Dr. Hasan TÜRKMEN Yıl: 2004, Sayfa : 83 Bu çalışmanın amacı, glokom tedavisinde kullanılan yeni sülfanilamit türevlerinin sentezi ve sentezlenen bu bileşiklerin biyolojik aktivitelerinin araştırılmasıdır. Bu amaçla karbonik anhidraz inhibitörleri olan yeni sülfanilamit türevleri yüksek verim ve saflıkta sentezlenmiştir. Bu bileşikler sırasıyks 4-(3-metil piperazinopropanoilamino) benzensülfonamit, 4-(3-morfolinopropanoilamino) benzensülfonamit, 4-(3-pirolidinopropanoüamino) benzensülfonamit ve 4-(3-metilpiperidino propanoilamino) benzensülfonamit' dir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, elemental analiz, FT İR, 'H NMR,13C NMR ve Kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır. Elde edilen bu bileşiklerin biyolojik aktiviteleri de araştırılmıştır. Karbonik anhidraz inhibitor aktiviteleri (in vitro) UV-Vis spektrofotometre ile ölçülmüştür. Bu verilerle birlikte sülfanilamitlerin bölme katsayısı, sudaki çözünürlükleri gibi çeşitli fiziksel özellikleri de incelenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin asetazolamit ve sülfanilamitten daha güçlü inhibitor oldukları tespit edilmiştir. ANAHTAR KELİMELER: Glokom, Karbonik Anhidraz İnhibitörleri, Sülfanilamit ABSTRACT MSc Thesis SYNTHESIS AND INVESTIGATION OF BIOLOGICAL ACTIVITIES OF NOVEL DERIVATIVES OF SULFANILAMIDE FOR GLAUCOMA THERAPY. Mustafa DURGUN Harran University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Assist. Prof. Dr. Hasan TÜRKMEN Year: 2004, Page: 83 The objective of this work is the synthesis of novel derivatives of sulfanilamide and investigation of their biological activity for glaucoma therapy. Novel sulfanilamide derivatives as inhibitors of carbonic anhydrase was synthesized in the work. All novel sulfonamides were synthesized in high yield and purity. These compounds are 4-(3-methylpiperazinopropanoylamino) benzenesulfonamide, 4-(3-morpholinopropanoylamino) benzenesulfonamide, 4-(3-pyrrolidinopropanoylamino) benzene sulfonamide and 4-(3-methylpiperidinopropanoylamino) benzenesulfonamide. The structures of synthesized compounds were identified by elemental analysis, FT IR, 'H NMR, bC NMR and Mass Spectra. Biological activities of these compounds have also been investigated. Carbonic anhydrase inhibitory activities (in vitro) were measured by UV-Vis spectrofotometry. These data were then correlated with various physical properties of the sulfonamides including solubility of the compounds in water and partition coefficient. The synthesized compounds were found to be more potent inhibitor than acetazolamide and sulfanilamide. KEY WORDS: Glaucoma, Carbonic Anhydrase Inhibitors, Sulfanilamide 11