SÜLFATİYAZOL İÇEREN BAZI YENİ ÜREİDO GRUBU BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Bu tez çalışmasında, hem sülfonamid hem de tiyazol farmakoforlarını içeren sülfatiyazol iskeletine dayalı olarak bir dizi yeni üreido grubu bileşik(SE-(1-8)) tasarlanmış, sentezlenmiş ve yapısal olarak karakterize edilmiştir. Çalışma, farklı ikincil ve birincil amin sübstitüentleri taşıyan üreido gruplarının eklenmesi yoluyla sülfatiyazol yapısını çeşitlendirmeyi amaçlamıştır. Sentez iki ana adımda gerçekleştirilmiştir. Birinci adımda, sülfatiyazol, piridin varlığında fenil kloroformat ile reaksiyona sokularak ara ürün olarak fenil (4-(N-(tiyazol-2-il)sülfamoil)fenil)karbamat (SE) elde edilmiştir. İkinci adımda, bu aktif karbamat ara ürünü, trietilamin varlığında morfolin, 1-metilpiperazin, pirolidin, 4-metilpiperidin, piperazin, sikloheksilmetilamin, siklopentilamin ve 4-(2-morfolinoetil)amin ile reaksiyona sokularak hedef sülfatiyazol içeren üreido grubu bileşikler (SE-(1-8)) elde edilmiştir. Karbamat ara ürünü SE, %85 verimle ve 248-250 oC erime noktasıyla elde edilirken, nihai üreido türevleri (SE-(1-8)), %60-75 verimle sentezlenmiş ve bu bileşiklerin 109-236 oC arasında değişen erime noktalarına sahip oldukları belirlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları ve saflıkları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS ve elementel analiz ile doğrulanmıştır. Karbamat karbonil sinyalinin kaybolması ve karakteristik üreido C=O, N-H, sülfonamid, aromatik, tiyazol ve alifatik sinyallerinin ortaya çıkması, hedef bileşiklerin başarılı bir şekilde oluştuğunu desteklemiştir. Ek olarak, LC-MS analizlerinde gözlemlenen moleküler iyon pikleri, hesaplanan moleküler kütlelerle tutarlı olup önerilen yapıları daha da doğrulamıştır. Genel olarak, sonuçlar pratik ve tekrarlanabilir bir sentetik yaklaşım yoluyla yeni ve yapısal olarak iyi tanımlanmış sülfatiyazol içeren üreido türevlerinin başarıyla elde edildiğini göstermiştir. Bu bileşiklerin gelecekteki biyolojik aktivite çalışmaları, enzim inhibisyon testleri, antimikrobiyal ve antikanser değerlendirmeleri ile yapı-aktivite ilişkisi araştırmaları için umut vadeden adaylar olarak hizmet edebileceği öngörülmektedir.