KİRAL GRUPLAR İÇEREN FARKLI DİOKSABORİNAN BİLEŞİKLERİNİN HAZIRLANMASI, SPEKTROSKOPİK VE KATALİTİK ÖZELLİKLERİNİN ARAŞTIRILMASI

Abstract

Günümüzde farklı dioksaborinan bileşikleri, sentetik kimya, tıp ve endüstriyel uygulama alanlarında etkin bir şekilde kullanılmaktadır. Farklı kimyasal yapılara sahip olan bu bileşikler, spektroskopik özellikleri ve kimya uygulamalarındaki zengin geçmişleri nedeniyle çok çeşitli endüstriyel işlemlerinde kendilerine yer bulmuştur. Boronik asitlerin, dioksaborinan bileşikleri oluşturmak için diollerle kolayca ve tersine çevrilebilir şekilde reaksiyona girdiği bilinmektedir. Dioksaborinan bileşikleri tersine çevrilebilir olduğundan, makrosikller, dendrimerler, sarmallar, nanotüpler veya gözenekli kovalent organik çerçeveler gibi karmaşık yapılar oluşturmak için de kullanılırlar. Buradaki kararlılığın nedeni, bor atomunun geometrisi trigonal düzlemden tetrahedral geometriye geçtiğinde halka gerilimindeki azalmadır. Bu potansiyel problemlerin üstesinden gelebilmek için dioksaborinan bileşiklerinin uygun koşullar altında Dean-Stark sisteminde sentezlenmesi gerekmektedir. Değerli iyi kimyasallar olarak organik halkalı karbonatların üretimi, yeşil ve sürdürülebilir bir katalizör ve çevre dostu bir CO2 fiksasyonu kullanılarak gerçekleştirildi. Bir dizi yeni bor bileşikleri (B1 ve B2) ve farklı kiral grup içeren dioksaborinan bileşikler (B1a-1d ve B2a-2d) içeren sentezlendi ve uygun koşullar altında CO2’nin çeşitli epoksitlere siklo-katılma yoluyla halkalı organik karbonatların sentezi için metal içermeyen organokatalitler olarak test edildi. Hazırlanan yeni bor bileşikleri (B1 ve B2) ve farklı kiral grup içeren dioksaborinan bileşikler (B1a-1d ve B2a-2d) yapılarını karaterize için NMR (1H, 13C ve 11B) spektroskopisi, FT-IR spektroskopisi, UV-Vis spektroskopisi, LC-MS/MS spektrometresi, elemental analiz ve erime noktası ölçüm teknikleri kullanıldı. Yeni bor bileşikleri (B1 ve B2) ve farklı kiral grup içeren dioksaborinan bileşiklerinin (B1a-1d ve B2a-2d) yapılarını ayrıntılı olarak karakterize edildikten sonra, tüm bor bileşikleri CO2 ve farklı epoksitlerin siklo-katılma reaksiyonlarında baz olarak 4-dimetil aminopiridin (DMAP) varlığında atmosferik ve farklı basınç altında organokatalizör olarak test edildi. Katalik çalışmanın ilk bölümünde bor temelli Lewis asidinin CO2'nin epoksitlere siklo-katılma reaksiyonundaki performansı, substrat olarak stiren oksit (SO) ve heksen oksit (EPH) kullanılarak atmosferik koşullar altında gerçekleştirilmiştir. Atmosfer koşullarında istenilen katalitik dönüşümler sağlanamadığından, katalik çalışmalar farklı koşullar altında sıcaklık ve basınç ayarlı bir reaktörde gerçekleştirilmiştir.