İMİN VE AMİN GRUBU İÇEREN 1,4-BENZODİOKSAN TÜREVİ BİLEŞİKLERİN SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU VE BİYOLOJİK AKTİVİTE ÖZELLİKLERİ

Abstract

Bu tezde 1,4-benzodioksan-6-amin ve değişik aromatik aldehitler (2-hidroksi-benzaldehit, 5-bromo-2- hidroksi-benzaldehit, 5-kloro-2-hidroksi-benzaldehit) ile kondenzasyon reaksiyonu sonucu imin grubu içeren 1,4-benzodioksan türevi bileşikler (MV-2a, MV-2b ve MV-2c) sentezlenmiştir. İmin grubu taşıyan 1,4-benzodioksan türevi bileşiklerin, NaBH4 ile indirgenmesi sonucu sekonder aminler (MV2ai, MV-2bi ve MV-2ci) elde edilmiştir. Sentezlenen imin ve amin bileşiklerinin yapıları, elementel analiz ve FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Ayrıca sentezlediğimiz 1,4-benzodioksan içerikli bileşiklerin sitotoksisite aktivite çalışması MTT yöntemi kullanılarak ölçülmüştür. Kanser ve normal hücreler üzerindeki sitotoksik etkilerinin incelenmesi sonucunda; MV2-b ve MV2-bi bileşiklerinin PC3 (İnsan Prostat Kanseri Hücre Hattı) hücre tiplerine karşı iyi derecede aktif olduğu bulunmuştur. İndirgenmiş bileşiklerin (MV2-ai, MV2- bi ve MV2-ci) diğer bileşiklere göre daha aktif olduğu tespit edilmiştir.