YENİ AMİN-BİS(FENOLAT) LİGANDLARIN FARKLI BOR TÜREVLERİNİN SENTEZLENMESİ VE ASETİLENKOLİNESTERAZ (ACHE) ENZİMİNE KARŞI İNHİBİSYON ETKİSİ

Abstract

Amin-bis (fenolat) ligandları (L1 ve L2), iki eşdeğer 2,4-di-tert-butilfenol veya 4-tert-butilfenol, iki formaldehit eşdeğeri ve birincil amin olarak tek bir eşdeğer 2-aminoetil difenilborinat kullanarak Mannich reaksiyonu ile hazırlandı. Bu çalışmada, amin-bis(fenolat) ligandları ile çeşitli boronik asitlerin toluen içindeki reaksiyonları ile (B←N) ve (B-O) birimlerini içeren amin-bis(fenolat) bor kompleksleri sentezlendi ve yapıları değerlendirildi. Yeni sentezlenen amin-bis(fenolat) ligandları ve bor komplekslerinin yapıları Erime noktası, Elemental analiz, 1H ve 13C NMR spektroskopisi, FT-IR spektroskopisi, UV-Vis spektroskopisi ve LC-MS/MS spektrometresi kullanılarak karakterize edildi Sentezlenen bileşiklerin in-vitro asetilkolinesteraz (AChE) aktivitesi üzerindeki inhibisyon etkileri ve radikal süpürme aktiviteleri değerlendirildi. Asetilkolinesteraz (AChE) enzimi, değerleri 5.48 ± 0.65 ila 40.56 ± 4.42 µM aralığında olan bileşikler tarafından etkili bir şekilde inhibe edildi. (L1B4) bor kompleksi, (L1) serisinde KI değeri (6.37 ± 1.50 µM) ile AChE üzerinde daha fazla inhibisyon etkisine sahipken, (L2B4) bor kompleksi, (L2) serisindeki KI değeri (5.48 ± 0.65 µM) ile inhibisyon etkisine sahiptir. Ayrıca, sentezlenen bor bileşikleri yaklaşık %18-45 DPPH ve %26-85 ABTS radikal süpürme aktivitesi gösterdi. Öte yandan, bütillenmiş hidroks anizol (BHA), bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) ve Troloks, aynı konsantrasyonda (25-30 µg/mL) sırasıyla %72-96 DPPH ve %94-96 ABTS radikal süpürme aktivitesi gösterdi. Ayrıca, en aktif inhibitörler olarak belirlenen (L1B4), (L1B5) ve (L2B4) bor komplekslerinin protein ile bağlanma etkileşimlerini bulmak için AChE 'nin bağlanma bölgesine yerleştirildi