Bazı yeni sülfonamit türevlerinin sentezi, biyolojik aktivitelerinin incelenmesi ve kantitatif yapı–etki ilişkilerinin (QSAR) değerlendirilmesi / Synthesis of some new sulfonamide derivatives, investigation of biological activities and evaluation of quantitative structure–activity relationships (QSAR)

Abstract

Bu çalışmada, sülfanilamit ve 4-(2-aminoetil)benzensülfonamit ile sübstitue benzaldehit türevlerinin kondensazyon reaksiyonu sonucu imin sülfonamit türevleri (S1-S11 ve H1-H11) sentezlenmiştir. İmin bileşiklerinin (S1-S11 ve H1-H11) NaBH4 ile indirgenme reaksiyonu sonucu amin sülfonamit türevleri (S1i-S11i ve H1i-H11i) elde edilmiştir. NMR spektrumları ve LS-MS/MS ile teyit edildiği gibi tüm sülfonamit türevleri yüksek verimde ve saflıkta elde edilmiştir. Tüm sentezlenen bileşiklerin yapısı elementel analiz, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle spektroskopisi ile aydınlatılmıştır. Ayrıca 4-[(4-(dimetilamino)benziliden)amino]benzensülfonamit (S11) bileşiğinin yapısı X-ışını kırınımı yöntemiyle aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşikler, insan karbonik anhidraz izoformları: sitosolik izoenzim hCA I ve II, ayrıca, transmembran tümör-bağlantılı izoenzim hCA IX ve XII karşı inhibitör aktiviteleri araştırılmıştır. Genellikle yeni amin bileşikleri, imin bileşikleri ve kliniklerde kullanılan bileşikler ile kıyaslandığında daha yüksek inhibitör özelliği göstermiştir. Ayrıca sülfonamit türevlerinin, hCA IX izoenzimine karşı kantitatif yapı-etki ilişkileri (QSAR) araştırılmıştır.