Strifluoroanilin sübstitüe 3,5-di-tertbutilsalisilaldiminlerin Cu(II) ve Pd(II) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve anti-kanser etkilerinin incelemesi / Synthesis, characterization and study of the anticancer influence of Cu(II) and Pd(II complexes with trifluoroaniline substituted 3,5-di-tertbutylsalicylaldimine

Abstract

Bu çalışmada 3,5-di-tert-butilsalisilaldehit ve tri-fluorosübstitüe anilinler (2,3,6-trifloroanilin, 2,4,5-trifloroanilin, 2,4,6-trifloroanilinn ve 3,4,5-trifloroanilin) temelinde uygun N-triflorofenil-3,5-di-tert-butilsalisilaldliminler ve onların Cu(II) ve Pd(II) kompleksleri sentezlenmiştir. Sentezlenen ligand ve komplekslerin yapıları elementel analiz, UV/Vis,1H NMR, FT-IR ,19F NMR, ESR ve manyetik süsseptometre teknikleriyle incelenmiştir. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin kimyasal redoks aktif özellikleri ve anti kanser davranışları incelenmiştir.Yapılan çalışmalar triflorlu Cu(II) ve Pd(II) kompleklerin flor içermeyen benzer komplekslerden farklı olarak bir elektronlu yükseltgenle etkileştiklerinde kararlı fenoksil radikallerin meydana geldiği gözlenmiştir. K562 kanser Hücre üzerinde yapılan sitotoksik ölçümler sentezlenmiş ligand ve komplekslerin benzer florsuz bileşiklerden farklı olarak kuvvetli sitotoksik etkileri olduğu gözlenmiştir. In this work, on the basis of 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde and trifluoroanilines (2,3,6-trifluoroanilin, 2,4,5-trifluoroanilin, 2,4,6-trifluoroanilinn and 3,4,5-trifluoroanilin) corresponding N-trifluorphenyl-3,5-di-tertbutylsalicylaldimines and their Cu(II) and Pd(II) complexes have been synthesized. The structure of the ligands and complexes have been characterized by elemental analysis, UV/Vis,1H NMR, FT-IR ,19F NMR, ESR spectroscopy and magnetic succeptometric teqnikues. In addition, the chemical oxidative redox reactivity and anti cancer behavior of the prepared compounds have been investigated. The performed study revealed that the fluorinated Cu(II) and Pd(II) complexes unlike similar non fluorinated counterparts, upon one electron oxidations the appearance relatively stable radical intermediates observed. The measurements of the cytotoxicity of the fluorinated compounds on the K562 cancer cell lines revealed the fluorinated compounds exhibit higher sitotoxyc effect unlike similar non fluorinated compounds.