Hekza(4-bromo-2-formil-fenoksi)siklotrifosfazen ve hekza(4-kloro-2-formil-fenoksi) siklotrifosfazenden imin taşıyan yeni organofosfazen türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesi / Synthesis, characterization and photophysical properties determination of new organophosphazenes bearing imine from hekza(4-bromo-2formyl-phenoxy)cyclotriphosphazene and hekza(4-chloro-2-formyl-phenoxy)cyclotriphosphazene

Abstract

Hekzaklorosiklotrifosfazen[(NPCl2)3](1) ile 4-hidroksibnezaldehit ve 4-hidroksi-3-metoksibnezaldehidin K2CO3 varlığında tepkimesi oda şartlarında asetonitrilde gerçekleştirildi. Bu tepkimelerden hekza(4-formil-fenoksi)siklotrifosfazen(2) ve hekza(4-formil-2-metoksi)siklotrifosfazenin(3) bileşikleri %81 ve %75 verimle elde edildi. Bu bileşikler ile anilin, 1-naftilamin, 3,4-dikloroanilin, 2-tiyolilanilin, 5-amino-2-mercapto-1H-benzimidazol, 5-amino-1H-benzimidazol, 5-amino-izoquinolin ve 2-aminofluoren tepkimelerinden imin taşıyan organofosfazenler türetildi. Bazı aminlerden kısmen bazılarından da tam substitüe organofosfazenler türetildi. Bileşiklerin yapıları NMR(1H, 31P), IR ve elementel analiz yöntemleri ile belirlendi. (NPCl2)3 bileşiği ve sentezlenen bileşiklerin fotofiziksel özellikleri THF çözeltisinde incelendi. Bütün bileşiklerin sentezinde ilk kullanılan (NPCl2)3 bileşiği görünür bölgede floresan özellik gösterdi. Sentezlenen organofosfazenlerenden bazıları floresan özellik göstermez iken bazıları da floresan özellik gösterdiği belirlendi. Hexachlorocyclotriphosphazene[(NPCl2)3](I) were reacted with 5-bromosalicylaldehyde, 5-chlorosalicylaldehyde in presence of triethylamine in room conditions.in THF solvent. In these reaction, hexa(4-bromo-2-formyl-phenoxy)cyclotriphosphazene and hexa(4-chloro-2-formyl-phenoxy)cyclotriphosphazene were obtained in 78% yield in two. The organophosphazene bearing imine were derived from the reactions of hexa(4-bromo-2-formyl-phenoxy)cyclotriphosphazene and hexa(4-chloro-2-formyl-phenoxy)cyclotriphosphazene with aniline, 1-naphthylamine, 3,4-dichloroaniline, aniline 2-thiol, 5-amino-2-mercapto-1H-benzimidazole, 5-amino-1H-benzimidazole, 5-amino-isoquinoline and 2-aminofluorene. The structures of the compounds were determined by elemental analysis, IR and NMR spectroscopy. Photophysical properties of synthesized compounds and hexachlorocyclotriphosphazene were evaluated in a THF solution. Hexachlorocyclotriphosphazene showed fluorescence in the visible region. While some synthesized organophosphazenes show fluorescent, some of them did not show fluorescence.