Hekzaklorosiklotrifosfazen ile formil taşıyan fenollerin tepkimesinden tam substitüe formil taşıyan fenoksi siklotrifosfazenlerin sentezi için en iyi tepkime şartların belirlenmesi / Determination of the best reaction conditions for the synthesis of fully substitue phenoxy cyclotriphosphazenes bearing formyl from the reactions of hekzaklorocyclotriphosphazene with phenols bearing formyl

Abstract

Hekzaklorosiklotrifosfazen[(NPCl2)3](I) ile 4-hidroksibnezaldehit, 2-hidroksibnezaldehit, 4-hidroksi-3-metoksibnezaldehit, 2-hidroksi-3-metoksibnezaldehit, 5-bromo-2-hidroksibnezaldehit, 5-kloro-2-hidroksibnezaldehit ve fenolün oda sıcaklığında X2CO3(X:Li, Na ve K) ve trietilamin gibi bazlardan birinin varlığında tepkimeleri THF çözücüsünde oda sıcaklığında gerçekleştirildi. Bu tepkimelerin hepsinde tam substitüe organofosfazen oluşmadı. Yalnız, hekzaklorosiklotrifosfazen[(NPCl2)3](I) ile 4-hidroksibnezaldehit, 2-hidroksibnezaldehit, 4-hidroksi-3-metoksibnezaldehit ve 2-hidroksi-3-metoksibnezaldehidin K2CO3 olduğunda tepkimelerinden tam ariloksi substitüe siklotrifosfazenin oluştuğu belirlendi. Bu tepkimelerin tamamında Li2CO3, Na2CO3 ve trietilamin kullanıldığında oda sıcaklığında tam substitüe organofosfazen oluşmadığı belirlendi. Ayrıca formil taşıyan fenol ve K2CO3 kullanılan miktarlarına göre organofasfazenin verimi incelendi. Formil taşıyan fenol ve K2CO3 ın miktarları (NPCl2)3 ün 12 mol katı kullanıldığında en yüksek verimde organofosfazen oluştu görüldü. Bu türe tepkimelerde organofosfazenin veriminin substitüe fenolün asitlik gücüne ve X2CO3(X:Li, Na, K) örgü enerjisine bağlı olduğu kararına varıldı. Halofosfazen ile formil taşıyan fenolün tepkimesinden en iyi verimde organofosfazen elde edilmesinin formil taşıyan fenolün asitliğine, kullanılan bazın gücüne ve formil taşıyan fenol ve K2CO3 ın miktarlarına bağlı olduğu anlaşıldı. ANAHTAR KELİMELER: Fosfazen, siklotrtifosfazen, organofosfazen, hekzaklorosiklotrifosfazen Hexachlorocyclotriphosphazene[(NPCl2)3](I) were reacted with 4-hydroxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 4-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde, 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde, 5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde and phenol in THF solvent ambient temperature in presence of one of X2CO3(X:Li, Na, K) or triethylamine. The fully substituted organophosphazene was not occured from all of the reactions. But, fully substituted organophosphazene occurred from the reactions of [(NPCl2)3](I) with 4-hydroxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde and 4-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde in presence of K2CO3 in THF solvent ambient temperature. In addition to, the organophosphazene yield were evaluated according to the amount of phenol and K2CO3. When substituted phenols bearing formyl and K2CO3 were used 12 mol times of( NPCl2)3, the organofosfazen was obtained the highest yield. It was determined that the organophosphazene yield is connected to strength of the acidity of substituted phenol, strength of the alkalinity of used base and the amount of substituted phenols bearing formyl and K2CO3. KEY WORDS: Phosphazene, Cyclotriphosphazenes, Organophosphazene, Hexachlorocyclotriphosphazene